Trösta en treåring på ett bra sätt?

Jag upplever min 3,5 åring ibland som otröstlig. Han är en känslig liten kille och ganska mammig (har alltid varit så). När han blir ledsen över något så kan han bli fruktansvärt ledsen och gnälla och gråta över en halv - en timme. Det kan handla om något som han har gjort fel och fått en tillsägelse eller att han har slagit sig eller att han har kommit i kant med ett annat barn eller att jag inte har köpt något i affären som han ville, ja, det kan vara vad som helst. Är han dessutom trött så blir det extra påfrestande för både honom o mig.

Det går till så att jag (till exempel) säger att nej, vi köper inte en till leksaksbil och så blir han ledsen. (Han vet att det inte hjälper att gnälla för har jag sagt det så har jag sagt det.) O så fortsätter han att gnälla, halvgråta affären igenom, han kan säga dumma mamma (varpå jag säger att det är inte snällt att säga så och att jag blir ledsen), eller rentav slå på min hand (för att se om det blir nån reaktion). O så fortsätter det även på väg hem, då jag tror ärligt talat han inte vet längre varför han blev ledsen/sur, det är liksom som att humöret håller i sig. Han kan ibland glömma bort att han är ledsen men när han plötsligt kommer på så börjar han igen med att gnälla, motsätta sig allt vad jag vill..
Håller han på tillräckligt länge så tar mitt tålamod slut och jag kan verkligen fräsa åt honom att nu håller du tyst eller går du på ditt rum o fortsätter där. Ibland får han faktiskt gå in på sitt rum och inte komma ut tills han har slutat med detta beteende. När jag säger till 'på raken' så blir han först jätteledsen o störtgråter men sedan ebbar det ut o till slut blir han på bättre humör igen.
Men detta tär på mig! Jag vill helst gripa in på något sätt redan då han börjar bli ledsen/sur för att hjälpa honom komma över, men vad jag än gör så hjälper det inte. Jag har försökt med att förstå och förklara (ungefär som beskrivs i EQ för föräldrar - boken) men det hjälpte inte. Jag har också försökt att säga åt honom i ett tidigare skede att skärpa sig o sluta gnälla, vilket funkar för stunden men det är ingen bra lösning enligt mig (visst, det är kanske bra för mig, det blir ju tyst). Avledning.. nja.. det är jag verkligen inte bra på, o så vill jag egentligen inte avleda utan komma över det.
Jag tar åt mig så mycket när han är ledsen. På något sätt så står vi varandra oerhört nära och det verkar att vi är alltid på samma humör, t.ex. när jag blir ledsen så gråter han med mig, när jag är glad så skiner han som solsken, när jag behöver närhet så kommer han och vill kramas utan att jag behöver säga nåt.
Han har blivit storebror för nåt halvår sen men det är inget som har börjat i samband med det, har alltid var svårtröstad.

Jag är glad för alla förslag. (Ska nämna att han inte gör så med min make, där är ett nej ett nej. Men de står nog inte lika nära varandra känslomässigt).