Har inte provat fotbollsresa till Italien, men däremot till Barcelona, och då bokade jag hotell och resa själv, samt fotbollsbiljetter separat. Blev klart billigare än de färdiga "paket" man kunde köpa (jag litar inte på paket heller, så svårt att veta vad man får).
Börja med att kolla upp billiga biljetter till Milano, t ex Easyjet. Kolla hotels.com eller booking.com för bra hotell. Googla information och se om du hittar Milans hemsida, där borde finnas både info om var och när matcher spelas, samt länkar till var man köper biljetter. I Barcelona kunde man köpa direkt från klubben (bättre pris, men svårare att få tag på, man fick vänta tills abonnerade biljetter frigavs) eller via agenter (dyrare).
Nån absolut Zlatan-garanti får du nog aldrig, han kan ju i värsta fall t ex vara skadad eller avstängd, men som du skriver är det nog bäst att satsa på någon toppmatch.
Lite tips från mig, lycka till!