Uppehållstillstånd-behöver åsikt av en expert

Hej,

Hoppas att det finns någon här som har varit med om något liknande eller är kunnig i saken och kan ge mig sin åsikt. Det plågar mig och har svårt att sluta oroa mig...

Detta är mitt historia:

Är skild och har ett barn på 4 år. I början på mars har jag träffat en kille på en dejtingsite på Internet. Han kommer från mitt hemland. Vi har haft väldigt tätt kontakt via Internet i 3 månader,oftast via Skype,vi har lärt känna och talat om våra liv för varandra.
Det kändes väldigt bra mellan oss, som om vi hade många gemensamma intressen och åsikter mm...och vi bara längtade efter att få träffas.

Jag bjöd in honom att komma och hälsa på mig i Sverige och tanken var att stanna 3 månader som turist. Han kom i slutet av maj och bodde hos sina släktingar först som han har här i Sverige.
Vi träffades och umgicks ofta, vi hade så roligt och bra ihop, det kändes som om vi hade känt varandra i flera år, inte bara några månader.
Min dotter har accepterat honom bra, de har en fin relation, hon var nästan alltid med oss, hon är stadigvarande hos mig...

Jag lärde känna hans släktingar, han verkade vara en ärlig och fin kille och eftersom det stämde så bra mellan oss, bjöd jag honom flytta in och bo resterande tid hos mig.

Och så har han bott hos mig under sommaren, jag har haft semester, vi har haft det väldigt bra ihop, allt fungerar väl, vi känner att vi älskar varandra och vill spendera resten av våra liv tillsammans, så vi bestämde att åka ner till hemlandet nu i slutet på augusti  för att han ska ansöka om uppehållstillstånd pga familjeanknytning till mig och det kommer han göra via Webansökan för så går det snabbare. Vi vill inte vänta länge eftersom vi känner att vi har hittat den person vi har sökt och längtat efter.

Jag är svensk medborgare, har en bostadsrätt, en 3a och har en fast helttidsjob, inga bekymmer med ekonomi, om detta har någon betydelse. 

Han har berättat följande för mig och jag är orolig att detta kan påverka att han får uppehållstillstånd här: han har sökt asyl 2003 och fått avslag och då vistats ett tag illegalt här men sedan lämnat in sig själv och begärt att åka tillbaka.

Något år efter har han träffat en kvinna och har sökt uppehållstillstånd pga anknyttning med henne, men under själva handläggningsprocessen har hon lämnat honom för en annan kille och processen har avslutats.

2009 har han sökt igen asyl men själv avbrutit processen då han under tiden träffat en annan kvinna och sökt uppehållstillstånd med henne 2010. De har fått avslag för de inte varit trovärdiga, enlig Migrationsverket och för han sökt asyl tidigare. Jag litar på honom, eftersom han verkar trovärdig.

Hur som helst, det är en äkta kärlek mellan oss, jag vill inget annan än att han får komma hit och bo med mig men är så orolig för hur det kommer gå för honom, kommer han få avslag igen pga hans olyckliga bakgrund/historia och omständigheterna?

Har hört talas om att man ska gifta sig och skaffa barn för att det ska vara mer trovärdigt att det är äkta relation, men om jag ska gifta mig och skaffa barn med honom någon gång så vill jag göra det när jag känner för det, när jag känner mig säker, inte bara ta sådana beslut hastigt nu pga uppehållstillståndet.
Har redan varit gift och har ett barn och är försiktig och just nu känner inte att det är dags för nytt äktenskap och nya barn.

Hoppas någon orkar läsa upp det här och har något råd/tips eller liknande erfarenhet. Snälla bara utan elaka komentarer, de hjälper inte utan gör att man kan må ännu sämre.