Ska jag våga prova klänning?

Jag är en kille som länge funderat på att klä mig kvinnligt. Jag har lånat kläder i smyg i tidigare relationer men inte vågat prata om att jag har haft dessa funderingar med tidigare flickvänner. Med min nuvarande särbo kom vi in på ämnet kläder och jag tog mod till mig och sa att jag är avundsjuk på tjejer som får klä sig i fina kvinnliga kläder och att jag gärna hade provat själv. Hon var ganska förvånad och undrade lite om hur länge jag funderat på det och om jag var lika heterosexuell som jag sagt. Hur som så sa hon att det var upp till mig om jag ville prova att klä mig kvinnligt och hon nog inte visste hur hon skulle reagera för än hon varit med om det.
Så jag undrar dels om det är rätt att våga hitta kvinnliga kläder att visa upp i hennes sällskap och dels vad jag i så fall ska satsa på. En klänning är väl det jag tänker mig.
Tacksam för råd och tips!