Partner med dålig självkänsla

Har sedan några månader tillbaka ett förhållande med världens finaste kille som jag vet är otroligt kär i mig men som enligt mig besitter den osexigaste egenskapen som finns; osäkerhet. Specifikt när de kommer till sin egen självkänsla och är även en expert på att övertänka. Något som fått mig att känna mig osäker på vårt förhållande då vi om ett tag kommer ha distans och om grunden är skakig pga. detta så känns det inte som att det är något att utsätta för svårare prövningar. 
Han säger själv att de är något han jobbar på men har flera gånger kommit upp till ytan då jag val att vara öppen med killar jag träffat tidigare samt en relation som avslutades ganska precis innan vi träffades. Detta fick tystnad och stirrande i taken som svar. 

Är det här något att hålla ut och på något sätt hoppas att det verkligen blir bättre som han säger eller ska man bara avsluta de nu? Hur har ni i likande situationer valt att hantera det?

Är inte så att jag babblar på om killar jag träffat utan förklarat hur jävla illa behandlad jag har blivit av tidigare partners och som gjort att jag är den jag är. De här är snarare att han reagerar på ALLA killar i min närhet, killkompisar som är gay, gamla vänner och då ex. Att berätta om händelser där andra killar, även de som man inte har någon romantisk komplimang till blir något han reagerar på och sedan börjar övertänka. Samma sak om man inte svarar på längre på sms etc.