Hjälp- hur ska jag tänka/agera i vänskapsrelation?

Hej, förlåt för lite lång trådstart, men jag vore jättetacksam om nån ville hjälpa en något socially awkward person!
Jag har en kompis som jag har känt i ett par år, vi är vänner med inte nära vänner, det är någon jag skulle vilja bli bättre vän med. 
Tyvärr är det så att det nästan alltid är jag som tar kontakt med hen och frågar om vi ska ses, jag vet att vissa bara är så, mycket på gång, många vänner osv. Men jag har en del social ångest och är inte så säker i mig själv, vilket ju såklart försvårar det för mig. Jag får alltid ett positivt bemötande från hen med  emojis och hen är snäll och verkar gilla mitt sällskap när vi ses, men att hen i princip aldrig tar kontakt och ibland tar dagar på sig att svara på sms gör mig alltid osäker ändå.  

Min kompis har kontakter inom en aktivitet som vi båda gillar och de senaste gångerna vi setts har varit genom detta. Då är också andra av hens kompisar med. Jag är ju inte riktigt en del av hens kompisgäng, men har börjar bli lite tjenis med några av hens vänner. Jag har både tagit med min sambo och kommit själv till dessa aktiviteter. De flesta av dessa gånger har jag skrivit till hen, typ "ska du dit på lördag? Jag kommer gärna också!" men är osäker på om det är rätt sak att göra, hur det egentligen uppfattas?

Det är en till aktivitet nu i veckan som jag tror min kompis ska till och jag gärna skulle vilja gå på också, men jag funderar på om jag ska fråga eller om det är bättre för utvecklingen av våran vänskap om jag istället försöker få till en fika/ta en öl med bara hen för att lära känna varandra djupare? Jag önskar att vi skulle bli så pass bra vänner att hen börjar bjuda med mig på saker, men tyvärr är vi inte riktigt där än. Om jag går på aktiviteter och hänger med min kompis och hens vänner, borde jag ta med mig eget sällskap också eller är det helt okej att komma själv för att jag gillar att hänga med dom? Mer än en fråga där haha, hoppas någon orkar svara :)