Vad är meningen bakom det

Han kanske har lite svårt att uttrycka vad han menar? Eller känner han att han är en reacher och du en settler? Svårt att svara på, känns det som han är avundsjuk överlag? Eller försöker vara romantic men förvirrar istället?

vad sägs om att tro att han menar vad han säger...

Jösses. Han är nyfiken på din självbild, han vill lära känna dig? Jättefint ju. 

reachers och settlers, lol 

Vad sjutton är "reacher and settler" för något ?

Lite incelretorik.

En reacher är någon som siktar över sin snyggliga men vet om att de inte matchar sin partner utseendemässigt.

En settler är någon som nöjer sig (=settle), alltså en person som accepterar en partner som enligt någon sorts skum standardmall som inceller tillämpar inte är lika snygg som de själva.

Se vidare: Chad, Stacy och Becky

Det låter som att din pojkvän funderade på något och undrade om det mer än att han gav dig en komplimang.

Oftast (Men inte alltid) verkar fysiskt attraktiva kvinnor vara väldigt medvetna om att de är attraktiva och det avspeglar sig i deras beteende och personlighet. När då en kvinna som är fysiskt attraktiv inte beter sig som att hon är det, utan är mer (ursäkta eventuella snyggingar som läser) trevlig och lätt att umgås med så blir man fundersam. Det stämmer inte riktigt. Har hon låg självkänsla? Vet hon inte att hon är snygg? Var hon mobbad som barn? Har hon inga tjejkompisar? 

Så det var mer en fundering han hade än en komplimang. Han vet att du är attraktiv (han kan se det) men ditt beteende och personlighet avspeglar inte det (vilket man kan tolka positivt, negativt eller bara neutralt notera), så därför undrar han.

Med den retoriken/tankesättet så är TS "Stacy" i utseendet, men "Becky" i personligheten, vilket inte går ihop i en mans hjärna :D