Det är väldigt olika var i Grekland du befinner dig. Grekland är enormt stort. På Kreta kan det vid den tiden vara långt över 25 grader varmt (men lika gärna över 30) och på Korfu (i joniska övärlden) som ligger i norr nära Italien, kan det vara 18-19 grader, men oftast inte över 22-23 grader.
Om du undrar över regn, så är det oftast ganska stabilt i södra och östra Grekland (t ex Kreta och Kos), men något mer instabilt och regnigare i nordväst (i just joniska övärlden).
Framförallt skulle jag satsa på Kreta. Dock är Kreta stort (största ön) och det skiljer sig ganska mycket mellan olika delar av ön. Kolla med en resebyrå. Jag har jobbat på Kreta för många år sedan (och Rhodos b la) och då åkte många till de nordvästra delarna som Hersonissos, Rethymnon och Chania. Räkna med att det är mellan 20 och 25 grader. Vattnet är fortfarande ganska svalt och ungefär som i juni i Sverige.
Eftersom Rhodos har den s. k Melteminvinden som kan vara ganska kraftig underhöst/Vinter/vår, tycker jag att man ska vänta till maj/kuni att åka dit.
maj/juni, skulle det naturligtvis stå 
Lycka till och trevlig resa! 