Jag skulle säga att du inte ska börja med att flirta. Tjejer är oftast rätt less på killar som ska flirta så fort man är vänlig.
Men, träna med henne, det har hon ju sagt att hon vill, efter ett par ggr kan du fråga om hon vill hänga med och käka/fika efteråt. Det blir inte så pressat utan mer naturligt än om du frågar om ni ska ses en dag då ni inte har tränat ihop.
Det kan du göra senare.
Bra! 
Sen kan du också börja tala om för dig själv allt du är bra på. Skit i din längd, den är som den är.
Börja varje dag med att fundera på allt bra som ska hända dig, avsluta varje dag med att fundera på allt bra som har hänt under dagen. Det måste inte vara stora saker, det kan vara att idag hade vi så himla kul på jobbet.
Säg också tre till fem bra saker om dig själv varje dag, helst när du tittar dig i spegeln. Börjar du tänkte negativa tankar, stoppa dem medvetet och ersätt dem med positiva.
Fundera ut något du vill uppnå, helst inte något som innefattar en annan person utan mer: Jag vill ha bättre självkänsla så jag lättare kan umgås med folk, så skriver du ner det; Jag vill skaffa mig bättre självkänsla på en lapp och ha den där du ser den varje dag, eller skriv den som en bakgrundsbild på telefonen.