Gillar du din chef och han är en bra kille (eller bra gubbe då...jag dömer inte gillar du en gammal gubbe så är det upp till dig) kommer inte han stöta på dig. Gör han det så är det nasty som fan. Så det är upp till dig att jaga honom. Och det krävs att du är väldigt övertydlig och ganska så pushig/drivande åtminstone tills ni legat några gånger.
Jag tror inte det kommer lyckas om du "flirtar diskret" när det gäller din chef vilket är rätt tabu (se på svaren i tråden) så behöver du vara övertydlig så att det inte råder något tvivel om vad du vill. Annars kommer han inte våga.
På mitt jobb är en kollega numera gift med chefen och hon (kollegan) var väldigt, väldigt på. Sa rent ut "Jag älskar dig" till honom. Annars tror jag inte det hade gått.