Hur närma mig

Jag har en crush på min chef. Vi har jobbat ihop i några år. Han är bra mycket äldre än jag och rätt svår. Han har vad jag vet varit singel hela livet och är ingen ungdom direkt. Han är smart och ödmjuk, alla tycker om honom. 
han gör inga närmanden men jag skulle vilja komma dit. vi pratar en del om våra liv, vad vi gör på helgen, vad vi ser på tv, men aldrig känslor. Jag upplever att han har svårt att prata om känslor och nästan lite ?avstängd?. har dock märkt att han tittat på mina bröst några gånger snabbt när jag haft någon knapp öppen på skjortan. även tittat på min rumpa i vissa byxor. 
jag skulle vilja ?råka? röra hans arm eller på något sätt väcka honom med beröring. samtidigt vill jag inte riskera mitt ansikte om han inte vill. 
tips på situationer där man kan komma nära? :) hur kan jag vinna hans intresse? Jag skulle säga att jag har lätt att få killar och ser rätt bra ut. Han ser inte så bra ut men det är något med hans intellekt och integritet.